Tra i più piccoli comuni dell’Oltrepò Pavese, è collocato in posizione centrale nella Valle Versa. La sua superficie di 240 ettari si estende sulla riva sinistra del torrente Versa, tra il fondovalle, dove si trova la frazione Pozzolo, e le pendici collinari, con altitudini non superiori ai 300 metri, tra i comuni di Canneto Pavese e di Castana.
L’antico nome "Mons Scanus" testimonia la posizione del nucleo originario, su un poggio. “Scanus” significa "scanno", "sedia". Vi è anche chi, d’altra parte, collega il nome di Montescano a Mons Tuscanus, divenuto poi Monte Tuscano, che viene attestato per la prima volta nel 1099 e che deve forse la sua origine a un antico proprietario dell' Etruria.
I primi cenni dell’esistenza del paese, con il nome Montescanus, sono contenuti in un documento del 1164, con il quale Federico Barbarossa poneva il comprensorio di Broni sotto la giurisdizione dei conti Sannazzaro di Pavia. In un atto del 1445, che descriveva un fondo detto "Zerbio", si segnala la presenza di un castello del quale non è rimasta traccia. Montescano seguì le vicende del feudo di Broni e dell’Oltrepò, prima dominio visconteo, poi degli Sforza; si succedettero in seguito Francesi, Spagnoli e Austriaci, finchè, nel 1743, venne aggregato al Regno di Sardegna.
Con l'avvento di Napoleone Bonaparte i territori oltrepadani vissero un periodo molto tormentato, in quanto furono teatro di diverse battaglie e di repentini cambiamenti di fronte.
Con la restaurazione seguita al Congresso di Vienna nel 1815 il territorio oltrepadano ritornò a far parte della provincia di Voghera del Regno di Sardegna.
Nel 1861 con la proclamazione del Regno d'Italia venne soppressa la provincia di Voghera e Montescano passò a far parte della provincia di Pavia, ricomposta nella sua unità storica simile a quella della provincia attuale.
Il paese era un tempo noto per le cave di gesso, che venivano utilizzate per l’edilizia ed erano situate tra le frazioni di Pozzolo e Cà dei Colombi.
Il territorio di Montescano è quasi interamente coltivato a vigneti che producono rinomati vini DOC, quali Barbera, Bonarda, Buttafuoco, Riesling, Rosso Oltrepò, Pinot, Sangue di Giuda e Buttafuoco. 
 
Da vedere
Tra i luoghi di maggior interesse del paese vi è la fontana Missaga. Taluni la chiamano “Missaglia”, dal nome di Carlo Missaglia, primo sindaco del comune dopo l'unità d'Italia, il quale si occupò della sistemazione di queste fonti di origine antica. Un altro importante edificio è il Santuario dedicato alla Madonna di Caravaggio, sorto nel 1941 e sede parrocchiale dal 1944. La Cantina Sociale di Montescano, che vanta una tradizione quasi secolare, infatti fu fondata nel 1902, è stata recentemente acquisita dalla Cantina Sociale "La Versa". Dal 1974 a Montescano funziona il moderno Centro Medico "Fondazione Maugeri", dotato di 250 posti letto, fondato dal professor Maugeri, direttore della Clinica del Lavoro di Pavia e che è oggi un Istituto all'avanguardia per la riabilitazione cardiologica, pneumologica e la rieducazione funzionale e si trova nel Palazzo Olevano
 
Dati statistici
Superficie totale: 2,4 kmq
Ettari vitati: 139
Altitudine (min-max): 118 - 317 m

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